La 18 ani, Taylor Swift a fost nominalizata la categoria BestNew Artist la premiile Grammy 2008, fiind considerata una dintre cele mai promitatoare artiste ale generatiei MySpace, in timp ce iTunes a votat-o drept Cea Mai Buna Artista a anului 2007.
Albumul de debut al cantaretei, intitulat Taylor Swift, a fost lansat la Big Machine Records si a castigat trei discuri de platina in Statele Unite.Cu vanzari insumand patru milioane de exemplare, albumul s-a aflat in Topul Billboard timp de doi ani de zile.
In noiembrie 2008, Taylor Swift semneaza cu casa de discuri Universal Music.